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天然には存在せず、化学反応を用いて人工的に作り出された化合物。

医薬品、プラスチック、染料など、現代社会のあらゆる分野で利用されている。

特定の機能を持たせるために分子構造を精密に設計することが可能である。

カルボン酸とアルコールを酸触媒下で加熱してエステルを得る反応。

可逆反応であるため、水を系外に除くかアルコールを過剰に用いる必要がある。

最も基本的かつ安価にエステルを合成できる手法である。

ヒドラジドとアミドを加熱して1,2,4-トリアゾール誘導体を合成する反応。

複素環化合物の構築に用いられ、脱水を伴いながら環化が進行する。

19世紀末にイタリアの化学者ジャコモ・ペリッツァーリが発見した。

塩基性条件下でホルムアルデヒドから種々の糖類が生成する反応。

生命の起源において、無機物からリボースなどの糖が誕生した経路とされる。

金属イオンを触媒とし、自己触媒的に反応が進行するのが特徴である。

ホスホン酸エステルとカルボニル化合物からアルケンを合成する反応。

ウィッティヒ反応の改良版であり、(E)-アルケンを選択的に得やすい。

副生成物のホスホン酸塩が水溶性のため、分離精製が容易である。

1,3-ジエンとホスホナスハロゲン化物からホスホレンを合成する反応。

五員環のリン含有複素環化合物を構築するための重要な手法である。

生成物は有機リン化学における中間体や配位子の原料として利用される。

キノリン類に酸塩化物とシアン化物を作用させ、ライセルト化合物を合成する。

複素環の1位と2位を同時に修飾でき、アルデヒドなどの合成中間体となる。

1905年にドイツの化学者アーノルト・ライセルトによって発見された。

強酸性条件下で、ニトリルとカルボカチオンからアミドを合成する反応。

アルコールやアルケンから発生させたカチオンが、ニトリルの窒素を攻撃する。

第三級アルキル基を持つアミドを効率よく製造できるのが大きな特徴。

カルボニル化合物とギ酸アンモニウムを加熱してアミンを合成する反応。

還元剤を別途加える必要がなく、一段階で還元的なアミノ化が行える。

高温を要するが、装置が簡便でバルクの合成にも適している。

アリル位の脱離基を求核剤で置換する際、触媒で立体配置を制御する反応。

キラルなパラジウム錯体などを用い、特定の鏡像異性体を選択的に合成する。

医薬品などの光学活性な化合物を効率よく作るための強力な手法。

二つの分子が結合して、より大きな一つの分子になる化学反応。

二重結合や三重結合を持つ化合物に、他の原子や基が加わる形式が多い。

エチレンからポリエチレンを作る重合や、水素添加などが代表例。

炭素化合物を中心とした、有機化合物が関与する化学反応の総称。

置換、付加、脱離、転位などの形式に分類され、複雑な分子を構築する。

生命活動を支える代謝から、プラスチックや薬の製造まで幅広く関わる。

官能基が本来持っている極性を、化学的な操作によって逆転させる手法。

親電子的な炭素を親核的に変えることで、通常は不可能な結合形成を可能にする。

合成経路の設計において、戦略の幅を劇的に広げる重要な概念。

ルイス酸触媒下でアリルシランをカルボニル化合物と反応させる手法。

炭素ー炭素結合を形成し、アリル基を導入する有機合成反応である。

高い位置選択性を持ち、複雑な天然物の全合成に広く利用される。

有機化合物からハロゲンと水素が同時に取れ、不飽和結合を作る反応。

強塩基の作用により進行し、アルケンやアルキンを合成する主要な手法。

ザイツェフ則に従い、より安定な多置換の二重結合が優先的に生じる。

小さな分子が多数結合して、巨大な高分子を作る反応。

付加重合や縮合重合などがあり、プラスチックの製造に用いられる。

現代社会を支える高分子材料の合成において、最も基本的なプロセス。

クロムとニッケルを用いた、ハロゲン化ビニル等とアルデヒドの結合反応。

温和な条件で進行し、官能基耐性が非常に高いことが特徴である。

複雑な天然物の全合成において、炭素骨格を構築する際の強力な手段。

鎖状の分子が環状の構造に変化する化学反応のこと。

分子内での結合形成により、三員環から巨大な環まで様々な構造を作る。

環状化合物の合成は、医薬品や機能性材料の開発において極めて重要。

クロム(II)を用いて、アルデヒドをヨードアルケンなどに変換する反応。

高いE選択性を持ち、温和な条件で進行する信頼性の高い手法である。

複雑な分子の合成において、特定の立体配置の二重結合を作るのに適す。