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発見者や開発者の名前が冠された、特定の化学反応の呼び名。

有機化学において、複雑な反応機構や合成手法を簡潔に指し示す言葉。

ディールス・アルダー反応など数千種類あり、研究者の共通言語となる。

ヒドラジン類とイミド類から1,2,4-トリアゾールを合成する反応。

酸触媒下で進行し、複素環化合物の構築に用いられる。

1900年代初頭にアインホルンとブラナーによって報告された。

亜リン酸ジアルキルとアミンからリン酸アミドを合成する反応。

四塩化炭素を酸化剤として用い、塩基性条件下で進行する。

リン原子を含む機能性分子の合成に利用される。

トリフェニルホスフィンと四塩化炭素を用いてアルコールをハロゲン化する反応。

温和な条件で進行し、立体配置の反転を伴う。

一級および二級アルコールに対して高い収率を示す。

o-ヒドロキシアリールケトンと酸無水物からフラボン類を合成する反応。

塩基触媒下での加熱により、環化と脱水が進行する。

植物色素であるフラボノイドの合成研究に用いられる。

カルコンからフラボノールを合成する酸化的な環化反応。

過酸化水素と塩基を用いて進行し、一段階で生成物が得られる。

フラボノイド誘導体の合成における古典的かつ重要な手法である。

二つのカルボニル化合物が結合してβ-ヒドロキシカルボニルを作る反応。

炭素-炭素結合を形成する有機合成化学の最も基本的な反応の一つである。

生体内でも糖代謝などの重要なプロセスで利用されている。

フェニル酢酸のジアニオンと親電子試薬を反応させる手法。

主にアルデヒドやケトンと反応してβ-ヒドロキシ酸を生成する。

ブルガリアの化学者ディミタール・イワノフによって開発された。

ホスホニウムイリドとカルボニル化合物からアルケンを合成する反応。

二重結合の位置を確実に固定できるため、有機合成で多用される。

開発者のゲオルク・ウィッティヒは1979年にノーベル化学賞を受賞した。

ニトロベンゼンとアニリンからフェナジン類を合成する反応。

水酸化カリウムなどの強塩基存在下で加熱することで進行する。

染料や医薬品の骨格となる複素環化合物の合成に用いられる。

N-ブロモスクシンイミド（NBS）を用いたアリル位やベンジル位の臭素化。

ラジカル開始剤や光照射によって反応が促進される。

二重結合を維持したまま特定の部位を修飾できる便利な手法である。

アミン、カルボニル、イソシアニド、カルボン酸による多成分連結反応。

一段階でビスアミド骨格を持つ複雑な分子を効率よく合成できる。

コンビナトリアルケミストリーや創薬化学で広く利用されている。

ハロゲン化アリールとハロゲン化アルキルを金属ナトリウムで縮合させる反応。

アルキル置換芳香族化合物を合成するための古典的な手法である。

ウルツ反応を芳香族化合物に応用した形式となっている。

銅触媒を用いてハロゲン化アリール同士を結合させる反応。

ビアリール誘導体やアリールエーテル、アリールアミンの合成に用いられる。

現代のクロスカップリング反応の先駆けとなった重要な反応である。

ホルムアルデヒドとギ酸を用いてアミンをメチル化する反応。

還元剤としてギ酸が働くため、外部から水素ガスを加える必要がない。

三級アミンを合成するための簡便で効率的な手法である。

塩化クロミルを用いて芳香族化合物のメチル基をアルデヒド基に酸化する反応。

過剰な酸化を抑え、カルボン酸まで行かずに止めることができる。

トルエンからベンズアルデヒドを合成する際などに用いられる。

o-メチルベンゾフェノンを加熱してアントラセン誘導体を合成する反応。

熱的な環化反応であり、溶媒を用いない固相反応としても進行する。

多環芳香族炭化水素の構築に利用される古典的な手法である。

α位に水素を持たないアルデヒドが強塩基下で起こす自己酸化還元反応。

一分子が酸化されてカルボン酸に、もう一分子が還元されてアルコールになる。

ホルムアルデヒドやベンズアルデヒドなどで顕著に見られる。

芳香族化合物にシアン化水素と塩化水素を作用させてホルミル化する反応。

ルイス酸触媒を用いて進行し、芳香族アルデヒドを生成する。

安全性の観点から、現在はシアン化亜鉛などを用いる改良法が一般的である。

銅塩と酸素を用いて末端アルキンを酸化的にカップリングさせる反応。

対称な1,3-ジイン誘導体を合成するための最も古い手法の一つである。

1869年にカール・グレーサーによって報告された。

硫黄イリドをカルボニル化合物に反応させてエポキシドなどを得る反応。

イミンを用いればアジリジン、α,β-不飽和カルボニルならシクロプロパンが得られる。

三員環化合物を構築するための非常に強力な手法である。

ギルマン試薬（有機銅リチウム）とハロゲン化アルキルを結合させる反応。

異なるアルキル基同士を温和な条件で結合できる優れた手法である。

官能基許容性が高く、複雑な分子の合成に広く利用される。

アルデヒドを一段階上の末端アルキンへと変換する二段階の反応。

まず四臭化炭素とホスフィンでジブロモオレフィンを作り、次にリチウム試薬で処理する。

炭素鎖を一つ増やしながら反応性の高いアルキンを導入できる。

ジアゾニウム塩と芳香族化合物を塩基性条件下で反応させビアリールを得る反応。

ラジカル中間体を経由して進行し、収率は一般に低めである。

分子内反応の場合は「プラウ・シュトール反応」と呼ばれ、収率が向上する。

芳香族ジアゾニウム塩に銅塩を作用させ、ハロゲンやシアノ基に置換する反応。

アミノ基を経由して芳香環に様々な官能基を導入できる重要な手法である。

ラジカル的な機構で進行し、高い反応性を持つ。

ジヨードメタンと亜鉛-銅錯体を用いてアルケンをシクロプロパン化する反応。

二重結合の立体化学を保持したまま三員環を形成できる。

温和な条件で進行するため、多くの官能基が存在しても利用可能である。

ケトンのトシルヒドラゾンに強塩基を作用させてアルケンを得る反応。

リチウム試薬を用いることで、置換基の少ない側のアルケンが優先的に生成する。

ビニルリチウム中間体を経由するため、さらに別の親電子試薬と反応させることも可能。

アジドとホスフィンを反応させ、加水分解を経て一次アミンを得る反応。

温和な条件で進行し、他の官能基を傷めずにアジドのみを還元できる。

生体分子の修飾やクリックケミストリーの分野でも応用されている。

カルボニル化合物やアルコールにアジ化水素を作用させる転位反応。

カルボン酸からはアミン、ケトンからはアミドが生成する。

強酸条件下で進行し、窒素分子の脱離を駆動力として炭素骨格が変化する。

塩基性水溶液と有機溶媒の二相系で行うエステルやアミドの合成反応。

反応で生じる塩化水素を水相の塩基で中和し、生成物の分解を防ぐ。

酸クロリドを用いた簡便な合成法として実験室で多用される。

芳香族ジアゾニウムテトラフルオロボラートを加熱分解してフッ化アリールを得る反応。

導入が困難なフッ素原子を芳香環に直接導入できる貴重な手法である。

爆発性の低いホウフッ化塩を経由するため、比較的安全に実施できる。

アルデヒドやケトンを末端アルキンへと変換する反応。

ジメチルジアゾメチルホスホナート（Seyferth-Gilbert試薬）を用いる。

炭素数を一つ増やしながら三重結合を導入できる有用な手法である。

一次ハロゲン化アルキルをヘキサメチレンテトラミンを用いてアルデヒドにする反応。

アンモニウム塩を経由し、加水分解によって目的物を得る。

芳香族アルデヒドの合成に特に有効な古典的手法である。

塩基存在下で二分子のニトリルが縮合し、エナミノニトリルを生成する反応。

分子内反応の場合は「ソープ・ジーグラー反応」と呼ばれ、大環状化合物の合成に用いられる。

加水分解することでβ-ケトニトリルやケトンを得ることができる。

ヘキサメチレンテトラミンを用いてフェノール類をホルミル化する反応。

芳香環のオルト位に選択的にアルデヒド基を導入できる。

酸性条件下で進行し、サリチルアルデヒド誘導体の合成に利用される。

ピリジン環などの窒素含有複素環にナトリウムアミドを作用させてアミノ化する反応。

通常は置換しにくいピリジンの2位に直接アミノ基を導入できる。

医薬品や染料の原料となるアミノピリジンの製造に不可欠である。

フィッシャー型カルベン錯体とアルキンから多置換フェノールを合成する反応。

一酸化炭素の挿入を伴う複雑な環化プロセスが一段階で進行する。

ビタミンEなどの天然物合成における鍵反応として利用される。

α-アミノ酸を酸無水物と塩基で処理し、α-アセチルアミノケトンを得る反応。

脱炭酸を伴いながらアシル基が導入される特異な反応である。

ピリジンなどの塩基存在下で加熱することで進行する。

o-またはp-ヒドロキシベンズアルデヒドを過酸化水素で酸化しフェノールにする反応。

カルボニル基が水酸基に置き換わり、副生成物としてギ酸が生じる。

カテコールやハイドロキノンの誘導体を合成する際に用いられる。

コバルト錯体を用いてプロパルギル位のカチオンを安定化し置換する反応。

通常は不安定なプロパルギルカチオンを介した炭素結合形成が可能になる。

反応後は酸化剤などでコバルトを除去して目的物を得る。

一次または二次ニトロアルカンを酸で加水分解してカルボニル化合物にする反応。

ニトロ基をアルデヒドやケトンに変換する有用な手法である。

塩基でニトロナート塩を作った後、強酸を加えて反応を進行させる。

ピコリン酸をアルデヒド存在下で加熱して脱炭酸・付加させる反応。

2-ピリジル基を持つアルコール誘導体を一段階で合成できる。

脱炭酸によって生じる中間体が親電子試薬を攻撃することで進行する。

カルボン酸の銀塩に臭素を作用させて、炭素が一つ減った臭化アルキルを得る反応。

脱炭酸を伴うハロゲン化反応であり、ラジカル機構で進行する。

銀塩の代わりに酸化水銀を用いる改良法（クリストール反応）も知られる。

マグネシウムなどの金属存在下で、ハロゲン化アルキルとカルボニルを直接反応させる。

グリニャール反応に似ているが、試薬を事前に調製せず一工程で行う。

水系溶媒中で行える場合もあり、簡便な炭素結合形成法として利用される。

トシルヒドラゾンに強塩基を作用させてアルケンを合成する反応。

溶媒の性質（プロトン性か非プロトン性か）により生成物の構造が変化する。

シャピロ反応と類似しているが、用いる塩基の量や条件が異なる。

芳香族アルデヒドと酸無水物を塩基性条件下で縮合させ、ケイ皮酸を得る反応。

通常、酸無水物に対応するカルボン酸のナトリウム塩を塩基として用いる。

不飽和カルボン酸を合成するための古典的な手法である。

アルデヒド、β-ケトエステル、尿素の三成分による多成分連結反応。

一段階でジヒドロピリミジノン骨格を構築できる。

カルシウムチャネル遮断薬などの医薬品合成において重要である。

β-アリールエチルアミドを脱水環化させてジヒドロイソキノリンを得る反応。

塩化ホスホリルなどの強力な脱水剤を用いて進行する。

イソキノリンアルカロイドの合成における極めて重要なステップである。

電子密度の高い芳香環や複素環をホルミル化する反応。

オキシ塩化リンとジメチルホルムアミド（DMF）から生成する試薬を用いる。

アルデヒド基を導入するための非常に効率的で汎用性の高い手法である。

β-アリールエチルアミンとアルデヒドからテトラヒドロイソキノリンを得る反応。

酸触媒下で進行し、イミン形成とそれに続く環化が起こる。

生体内でのアルカロイド合成経路としても非常に重要である。

ニトリルとアルコールに塩化水素を作用させてイミノエーテル塩を得る反応。

得られた塩は加水分解でエステルに、アンモニアと反応してアミジンになる。

ニトリルから様々な誘導体へ変換するための有用な中間ステップである。

α-シリルカルバニオンとカルボニル化合物からアルケンを合成する反応。

シリコールの脱離を駆動力とし、酸または塩基条件で立体選択性が変わる。

ウィッティヒ反応に代わるアルケン合成法として利用される。

α-ハロケトンに塩基を作用させて、炭素骨格の転位を伴いカルボン酸を得る反応。

シクロプロパノン中間体を経由する特異な機構で進行する。

環状ケトンから一つ環の小さいカルボン酸を合成する際などに用いられる。

カルボン酸とアルコールを酸触媒下で加熱してエステルを得る反応。

可逆反応であるため、水を系外に除くかアルコールを過剰に用いる必要がある。

最も基本的かつ安価にエステルを合成できる手法である。

ハロゲン化アルキルのハロゲン原子を別のハロゲン原子に交換する反応。

特にアセトン中で塩化アルキルとヨウ化ナトリウムを反応させる手法が有名。

生じる塩化ナトリウムが沈殿することで平衡が右に移動し、反応が完結する。

ニトロベンゼン誘導体とシアン化カリウムからカルボン酸を得る反応。

ニトロ基が脱離し、その隣の（オルト）位にカルボキシル基が導入される。

置換基の位置が変化する「シネ置換」の代表例として知られる。

ルイス酸触媒を用いて芳香環にアルキル基やアシル基を導入する反応。

ベンゼン環の化学修飾において最も基本的かつ重要な手法の一つである。

アルキル化では多置換や転位が起こりやすいが、アシル化は制御が容易である。

カルボニル化合物、シアン化カリウム、炭酸アンモニウムからヒダントインを得る反応。

多成分反応であり、一段階で複雑な複素環を構築できる。

得られたヒダントインを加水分解することでアミノ酸を合成することも可能。

カルボン酸のα位を赤リンとハロゲンを用いて選択的にハロゲン化する反応。

α-ハロカルボン酸はアミノ酸やヒドロキシ酸の合成原料として有用である。

酸ハロゲン化物を経由して進行するため、触媒量のリンで反応が進む。

ニトロアルカンとカルボニル化合物を塩基性下で反応させβ-ニトロアルコールを得る。

「ニトロアルドール反応」とも呼ばれ、炭素-炭素結合形成に用いられる。

生成物は還元することでβ-アミノアルコールへと変換可能である。

アルデヒド、フェノール、一次アミンからアミノメチルフェノールを得る反応。

多成分連結反応の一種であり、キラル配位子の合成などに用いられる。

イタリアの化学者マリオ・ベッティによって20世紀初頭に報告された。

ヒドラジドとアミドを加熱して1,2,4-トリアゾール誘導体を合成する反応。

複素環化合物の構築に用いられ、脱水を伴いながら環化が進行する。

19世紀末にイタリアの化学者ジャコモ・ペリッツァーリが発見した。

ホスホン酸エステルとカルボニル化合物からアルケンを合成する反応。

ウィッティヒ反応の改良版であり、(E)-アルケンを選択的に得やすい。

副生成物のホスホン酸塩が水溶性のため、分離精製が容易である。

アルキン、アルケン、一酸化炭素からシクロペンテノンを合成する反応。

[2+2+1]環化付加反応の一種であり、コバルト錯体などが触媒として使われる。

複雑な多環性化合物の骨格を一段階で構築できるため、天然物合成に有用。

1,3-ジエンとホスホナスハロゲン化物からホスホレンを合成する反応。

五員環のリン含有複素環化合物を構築するための重要な手法である。

生成物は有機リン化学における中間体や配位子の原料として利用される。

低原子価チタンを用いて、二つのカルボニル基を結合させアルケンを作る反応。

通常は困難な大員環化合物の合成や、立体的に混み合った結合の形成に強い。

強力な還元力を持ち、酸素を奪いながら炭素間二重結合を形成する。

アミノアルキル化反応の一種で、β-アミノカルボニル化合物を生成する。

酸性プロトンを持つ化合物、ホルムアルデヒド、アミンの三成分で進行する。

医薬品やアルカロイドの合成において、炭素骨格を伸ばすために多用される。

亜リン酸トリアルキルとハロゲン化アルキルからホスホン酸エステルを作る。

有機リン化合物を合成する上で最も基本的かつ重要な反応の一つである。

生成物はHWE反応の試薬や難燃剤、農薬などの原料として広く使われる。

銀塩と過硫酸塩を用いて、ヘテロ芳香環にアルキル基などを導入する反応。

カルボン酸から発生させたラジカルが、電子不足な芳香環を攻撃する。

ピリジンやキノリンなどの誘導体を効率的に修飾できるため、創薬に有用。

芳香族ジアゾニウム塩と活性メチレン化合物からヒドラゾンを合成する反応。

生成したヒドラゾンは、フィッシャーのインドール合成の原料として重要。

1887年にドイツの化学者らによって報告された古典的な人名反応である。

キノリン類に酸塩化物とシアン化物を作用させ、ライセルト化合物を合成する。

複素環の1位と2位を同時に修飾でき、アルデヒドなどの合成中間体となる。

1905年にドイツの化学者アーノルト・ライセルトによって発見された。

フェノールにクロロホルムと塩基を反応させ、サリチルアルデヒドを得る。

芳香環のオルト位にホルミル基を導入する、古典的な有機合成手法。

反応中間体としてジクロロカルベンが発生することが特徴である。

α-ハロスルホンに塩基を作用させ、二酸化硫黄を脱離してアルケンを得る。

三員環のスルホン中間体を経由し、立体選択的に反応が進行する。

かさ高いアルケンや、特定の立体配置を持つ二重結合の合成に有用。

強酸性条件下で、ニトリルとカルボカチオンからアミドを合成する反応。

アルコールやアルケンから発生させたカチオンが、ニトリルの窒素を攻撃する。

第三級アルキル基を持つアミドを効率よく製造できるのが大きな特徴。

光照射下でアルカンに二酸化硫黄と塩素を反応させ、スルホニルクロリドを得る。

ラジカル機構で進行し、炭化水素鎖に直接スルホン酸基を導入する前段階。

合成洗剤の原料となるアルキルスルホン酸の工業的製法として利用される。

金属触媒を用いて、アセチレンに一酸化炭素などを反応させる合成法の総称。

アクリル酸やアルコール、環状化合物を安価な原料から大量生産できる。

ドイツの化学者ワルター・レッペが開発し、現代の石油化学の基礎を築いた。

亜鉛を用いて、α-ハロエステルとカルボニル化合物からβ-ヒドロキシエステルを得る。

有機亜鉛中間体を経由するため、グリニャール反応よりも温和に進行する。

エステル基を保持したまま炭素骨格を伸長できるため、合成上有用である。

カルボニル化合物とギ酸アンモニウムを加熱してアミンを合成する反応。

還元剤を別途加える必要がなく、一段階で還元的なアミノ化が行える。

高温を要するが、装置が簡便でバルクの合成にも適している。

ケトンとα,β-不飽和ケトンから六員環のエンノンを構築する反応。

マイケル付加とアルドール縮合を連続して行い、二環性化合物を形成する。

ステロイドやテルペノイドなどの複雑な天然物合成において極めて重要。

芳香族アルキルケトンを硫化アンモニウム等で処理し、末端アミドに変える反応。

炭素鎖の長さは変えずに、カルボニル基を末端へと移動させる点が特徴。

反応条件が過酷だが、特定のカルボン酸誘導体の合成に利用される。

アゾ化合物とホスフィンを用い、アルコールと求核剤を縮合させる反応。

立体配置が反転した生成物が得られるため、立体制御に極めて有用。

中性かつ温和な条件で進行し、エステルやエーテルの合成に多用される。

ルイス酸触媒を用い、シリルエノールエーテルとアルデヒドを反応させる手法。

従来のアルドール反応よりも温和な条件で進行し、高い立体選択性を持つ。

向山光昭によって開発され、複雑な天然物の精密合成に不可欠な反応。

アルギニンを検出するための呈色反応で、特有の赤色を呈する。

アルカリ性条件下でα-ナフトールと次亜塩素酸ナトリウムを加えて行う。

タンパク質中のアルギニン残基の確認や、生化学的な分析に利用される。

山口猛らによって開発された、マクロラクトン（巨大環状エステル）の合成法。

2,4,6-トリクロロ安息香酸塩化物を用い、混合酸無水物を経由して閉環させる。

温和な条件で高い収率が得られるため、天然物全合成において非常に有名。

ルテニウム触媒を用い、芳香環のC-H結合を直接官能基化する反応。

村井眞二らによって1993年に報告され、有機合成の常識を覆した。

原子効率が100%であり、廃棄物を出さないクリーンな合成法として評価が高い。

三級アミン触媒を用い、電子不足アルケンとアルデヒドを結合させる反応。

α-メチレン-β-ヒドロキシ化合物を一段階で、かつ原子効率100%で合成する。

炭素-炭素結合形成と官能基導入を同時に行えるため、合成上有用。

椎名勇によって開発された、芳香族カルボン酸無水物を用いるエステル合成法。

中性かつ温和な条件で進行し、酸や塩基に弱い化合物にも適用できる。

高い反応性を持ち、かさ高いアルコールやカルボン酸の縮合にも有効。

椎名エステル化の原理を応用し、ヒドロキシカルボン酸から環状エステルを作る。

中員環から大員環まで、様々なサイズのラクトンを高い収率で合成できる。

天然物合成において、マクロライド骨格を構築するための標準的な手法。

α,β-不飽和カルボニル化合物に対し、有機リチウムを1,2-付加させる反応。

硤合凡夫らによって、特定の溶媒や添加剤による位置選択性の制御が研究された。

共役付加を抑えてカルボニル基へ直接付加させたい場合に極めて有用。

ルイス酸触媒下でアリルシランをカルボニル化合物と反応させる手法。

炭素ー炭素結合を形成し、アリル基を導入する有機合成反応である。

高い位置選択性を持ち、複雑な天然物の全合成に広く利用される。

アミノ酸を無水酢酸とピリジン中で加熱し、アミノケトンを得る反応。

赤堀四郎によって発見され、アミノ酸の分解や変換に利用される。

生化学的な研究や、特定の有機化合物の合成経路として知られている。

パラジウム触媒を用いて、アリル化合物に求核剤を導入する反応。

炭素ー炭素結合や炭素ーヘテロ原子結合を効率的に形成できる。

医薬品や天然物の合成において、精密な分子構築を行うための強力な道具。

キラル触媒を用いて、ケトンなどを高い光学純度で不斉還元する手法。

特定の立体異性体のみを効率よく製造でき、野依良治が開発した。

メントールや医薬品の工業的合成に革命をもたらし、ノーベル賞を受賞。

クロムとニッケルを用いた、ハロゲン化ビニル等とアルデヒドの結合反応。

温和な条件で進行し、官能基耐性が非常に高いことが特徴である。

複雑な天然物の全合成において、炭素骨格を構築する際の強力な手段。

クロム(II)を用いて、アルデヒドをヨードアルケンなどに変換する反応。

高いE選択性を持ち、温和な条件で進行する信頼性の高い手法である。

複雑な分子の合成において、特定の立体配置の二重結合を作るのに適す。